Από τη βυζαντινή περίοδο και μετά καταγράφηκαν στη Σκύρο 365 εκκλησίες σκορπισμένες γύρω από το μεγάλο μοναστήρι. Σήμερα υπάρχουν 187 ενοριακοί ναοί και ξωκκλήσια. Η αγιογράφηση και η αρχιτεκτονική τους είναι εξαιρετικής τέχνης.

Δημοφιλείς εκκλησίες και μοναστήρια

Ιερά Μονή του Αγίου Γεωργίου, πολιούχος του νησιού.
Βρίσκεται στη Χώρα της Σκύρου, χτισμένη πάνω στο βράχο, κάτω από το μεσαιωνικό κάστρο. Χτίστηκε το 960μ.Χ. επί Νικηφόρου Φωκά από το 1447 υπάγεται στην Ιερά Μονή της Μεγίστης Λαύρας του Αγίου Όρους.
Σύμφωνα με τη μαρμάρινη επιγραφή που υπάρχει στο καμπαναριό, ο ναός που υπάρχει σήμερα, χρονολογείται γύρω στο 1600μ.Χ. Η μονή πανηγυρίζει στις 23 Απριλίου, στο μοναστήρι υπάρχουν δυο σημαντικές εικόνες του Αγίου Γεωργίου καθώς και το μετάλλιο του ολυμπιονίκη Σπύρου Λούη  μεταξύ των ταμμάτων προς τπν Αη Γιώργη.

Παναγία της Επισκοπής
Είναι το παλαιότερο χριστιανικό μνημείο της Σκύρου, σύμφωνα με επιγραφή που σώζεται ως σήμερα,  ο ναός ιδρύθηκε το 1895 επί βασιλείας του βυζαντινού αυτοκράτορα Λέοντος του Σοφού. Βρίσκεται στη Χώρα της Σκύρου, στο Κάστρο

Η μονή του Αγίου Δημητρίου στην περιοχή του Φερεκάμπου
Σύμφωνα με την επιγραφή στο εξωτερικό της πόρτας του ναού, η οικοδόμησή του ανάγεται στα τέλη του 16ου αιώνα. Το καθολικό της μονής είναι ένας μονόχωρος τρουλαίος ναός. Οι αγιογράφοι στάλθηκαν από τη Μονή Μεγίστης Λαύρας και τον ηγούμενό της Τιμόθεο, ο οποίος καταγόταν από τη Σκύρο . Οι τοιχογραφίες του Αγ. Δημητρίου τοποθετούνται στα τέλη ίσως του 16ου αιώνα

Υπόσκαφες και σπηλαιώδης εκκλησίες
Οι αιτίες που οδηγούσαν στην κατασκευή σπηλαιωδών ή υπόσκαφων εκκλησιών -τουλάχιστον τα πρώτα Χριστιανικά χρόνια- ήταν οι διωγμοί των Χριστιανών,  η ανάγκη δημιουργίας καταφυγίου για την προστασία από τις επιθέσεις των πειρατών και η πνευματική ανάγκη για απομόνωση και ασκητισμό.
Η Σκύρος διαθέτει έξι εντυπωσιακές περιπτώσεις σπηλαιωδών ή υπόσκαφων εκκλησιών: Ο Άγιος Αθανάσιος ο Αθωνίτης, η Παναγία η Σπηλειώτισσα, ο Άγιος Αρτέμιος, η Παναγία η Λυμπιανή, ο Άγιος Νικόλαος, ο Άγιος Αντώνιος (Καλογεράτση)