Από την αρχαιολογική έρευνα προκύπτουν ίχνη συνεχούς κατοίκησης του νησιού για περισσότερα από 7000 χρόνια. Η πρώτη φορά που το νησί πυκνοκατοικήθηκε ήταν την εποχή του χαλκού δηλαδή περίπου το 3000 έως 1100 πΧ (5000-3000 χρόνια πριν από το σήμερα). Ο πληθυσμός της δεν ήταν απομονωμένος αλλά είχε αναπτύξει στενές σχέσεις με τον κόσμο του Αιγαίου. Η γεωγραφική της θέση εξάλλου ευνοούσε τότε αλλά και πάντα αυτή τη “διασταύρωση” πολιτισμών μέσω της Λήμνου, Λέσβου, Εύβοιας, Ανατολικής Αττικής και Κεας.

Από τα “προελληνικά” φύλλα που κατοικούσαν στην Ελλάδα οι Πελασγοί φαίνονταν να ήταν αυτοί οι πρώτοι κάτοικοι του νησιού ακολουθούμενοι από τους Κάρες, τους Δόλοπες, τους Χαλκιδείς και τους Μάγνητες. Εξ ου και το νησί από περιηγητές και γεωγράφους αναφέρεται πολλές φορές ως Πελασγία, Δολοπία και νήσος των Μαγνήτων.

Οι Πελασγοί της Σκύρου φέρεται να είχαν Θρακική προέλευση και παρόλο που κατακτήθηκαν από τους Κάρες, συνέχισαν να παραμένουν στο νησί για πολλούς αιώνες. Τους Κάρες τελικά κατέκτησαν οι Κρητικοί με τον μυθικό τους ηγέτη Ραδάμανθυ, ο οποίος ήταν γιος του Δία και της Ευρώπης. Μετά την κατάληψη πολλών νησιών του Αιγαίου, τα μοίρασε στους φίλους του για να τα διοικούν και η Σκύρος κατά τη μοιρασιά αυτή πέρασε στα χέρια του Ενυέα, γιού του Διόνυσου και της Αριάδνης.

Στην Ιλιάδα ο Όμηρος αποκαλεί τη Σκύρο “Ενυήος πτολίεθρον” δηλαδή ισχυρή πόλη του Ενυέα καθώς το πρώτο του μέλημα ήταν να χτίσει την πόλη. Τότε φαίνεται πως έγιναν και τα πρώτα οχυρωματικά έργα με τα μεγάλα τείχη γύρω από την πόλη και το κάστρο τα οποία επισκευάζοντας διαρκώς από τους μεταγενέστερους κατακτητές.

Στην κυριαρχία των Κρητών έβαλαν τέλος οι Δόλοπες – που ήταν φύλο των Αχαιών-οι οποίοι με μικρές διακοπές από τους Χαλκιδέους και τους Ίωνες, κυριαρχούσαν στο νησί μέχρι το 500πχ.

Οι μακρινοί πρόγονοι των σύγχρονων Σκυριανών ήταν δεινοί ναυτικοί με πολύ τολμηρές ναυτικές και πειρατικές επιχειρήσεις και τους οποίους ο Πλούταρχος αποκαλεί (κακούς γεωργούς) “εργάται κακοί γης”.

Η Σκύρος γνώρισε μεγάλη ακμή και ήταν φημισμένη και επίφοβη ανάμεσα σε πολλά κρατίδια γιατί η οχύρωσή της την κατέστησε ισχυρότατο ναυτικό και εμπορικό κέντρο. Την εποχή των Δολόπων η πειρατεία μάλιστα δεν ήταν τόσο κακόφημη όπως τη γνωρίζουμε από κατοπινά χρόνια και φαίνεται πως οι κάτοικοι του νησιού χρησιμοποιούσαν και αυτήν ως μέσο διαβίωσης. Αυτό αποδεικνύει με έναν ακόμη τρόπο τη μεγάλη ναυτική δύναμη του νησιού και το γεγονός ότι ήταν σημαντικότατο σημείο ελέγχου διακίνησης πλοίων στο Αιγαίο και τη Μαύρη θάλασσα.
Οι Δόλοπες υποτάχτηκαν οριστικά στην πανίσχυρη Αθήνα περίπου το 500 πχ με την εκστρατεία του Κίμωνα και μετά την εκδίωξή τους, το νησί παραδόθηκε στην Ναυτική Συμμαχία της Δήλου υπό την ηγεμονία των Αθηνών.

Αυτή η “ναυτική παράδοση” συνδέει κατά κάποιο τρόπο τη Σκύρο με σημαντικές μορφές της μυθολογίας όπως τον Αχιλλέα, τον Νεοπτόλεμο και το Θησέα.

Σύμφωνα με την ελληνική μυθολογία ο Θησέας πέθανε στη Σκύρο και ο Πύρρος, γιος του Αχιλλέα, γεννήθηκε εδώ. Ένας μετα-Ομηρικός μύθος, περιγράφει πως η Θέτις έκρυψε στην Σκύρο τον γιο της Αχιλλέα, για να τον εμποδίσει να πάει να πολεμήσει στην Τροία. Ντυμένος σαν κορίτσι και με το όνομα Πύρρα (κόκκινο ή ξανθό), είναι κρυμμένος ανάμεσα στις κόρες του βασιλιά Λυκομήδη. Αυτή η φορεσιά δεν τον εμποδίζει να αποκτήσει ένα γιο, τον Πύρρο, με την πριγκίπισσα Δηιδάμεια, κόρη του βασιλιά Λυκομήδη. Ο Οδυσσέας έρχεται στο νησί μεταμφιεσμένος σε μικροπωλητή και φυσικά όλα τα κορίτσια δείχνουν το ενδιαφέρον τους στους στα υφάσματα, τα αρώματα και κοσμήματα. Το μόνο «κορίτσι», που ενδιαφέρεται για τα όπλα είναι ο Αχιλλέας φυσικά και έτσι αποκαλύπτει την πραγματική του ταυτότητα. Παρόλα τα παρακάλια της μητέρας του Θέτιδας και της ερωμένης του Δηιδάμειας, ο Αχιλλέας απέπλευσε από τη Σκύρο με ισχυρή ναυτική δύναμη, από το βορειοανατολικό λιμάνι που πήρε για πάντα το όνομά του (Αχίλλι) για την Τροία όπου όπως γνωρίζουμε σφραγίστηκε η μοίρα του.

Το 475 π.Χ., ο Κίμων νίκησε τους Δόλοπες και κατέλαβαν ολόκληρο το νησί. Από την ημερομηνία αυτή, το νησί εντάχθηκε στη συμμαχία της Δήλου, που αργότερα έγινε ουσιαστικά η Αθηναϊκή Αυτοκρατορία. Ο Κίμων υποστήριξε ότι έχει βρει τα λείψανα του Θησέα και τα διακόμισε στην Αθήνα.
Το 404 π.χ μετά την νίκη των Λακεδαιμονίων στους Αιγός ποταμούς η Σκύρος περιήλθε στην Σπάρτη, ξαναγύρισε στην Αθηναϊκή κυριαρχία με την Ανταλκίδειο ειρήνη όπου και παρέμεινε μέχρι την Ρωμαϊκή κατάκτηση.

Στην περίοδο της Ρωμαϊκής κυριαρχίας έγινε εντατική εκμετάλλευση του χρωματιστού μαρμάρου της Σκύρου (την Σκυρία ποικίλη λίθο) που μεταφερόταν στην Ρώμη σε μεγάλες ποσότητες για να κοσμήσει τα δημόσια αλλά και τα πλούσια ιδιωτικά κτίρια όπως μαθαίνουμε από τον Στράβωνα.

Όταν την ισχύ της Ρώμης διαδέχτηκε το Βυζάντιο , επικρατεί στην Σκύρο η χριστιανική θρησκεία. Χτίζονται πολλές εκκλησίες κατά κανόνα στα ερείπια των προχριστιανικών ναών. Επί Λέοντος Σοφού (895 μ.χ) χτίζεται πάνω στο κάστρο ο επισκοπικός ναός και επί Νικηφόρου Φωκά (960 μ.χ) ο ναός του Αγίου Γεωργίου πολιούχου του νησιού μας και σήμερα μοναστήρι που ανήκει όμως στην Μονή Μεγίστης Λαύρας του Αγίου Όρους.

Τον 7ο αιώνα με την πολιτική και στρατιωτική αναδιοργάνωση του Βυζαντίου το νησί αποτέλεσε ναυτική βάση με ιδιαίτερο διοικητή για την καταπολέμηση της πειρατείας του Αιγαίου. Κατά τη διάρκεια της Βυζαντινής εποχής, η Σκύρος ανήκε στο Θέμα Αιγαίου. Το 1204, μαζί με τις υπόλοιπες Σποράδες, πέρασε στην κατοχή των αδελφών Γκύζη και συγκεκριμένα του Ιερεμία Γκύζη. Το 1538 κατελήφθη από το Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα και έγινε τμήμα της Οθωμανικής Αυτοκρατορίας. Το νησί απέκτησε προνόμια και δεν είχε τουρκική φρουρά, αλλά υπέφερε από τις επιδρομές πειρατών, με αποτέλεσμα οι κάτοικοί του να καταφύγουν στο Κάστρο.

Το νησί συμμετείχε στην ελληνική επανάσταση του 1821, προσφέροντας οικονομική και ναυτική βοήθεια και εντάχθηκε στο νεοσύστατο ελληνικό κράτος μαζί με την Εύβοια το 1827.

Η Σκύρος του σήμερα, που η γεωγραφική θέση της συνέβαλε στο μείνει απαρατήρητη από τα μάτια εμπορικών παραγόντων εκμετάλλευσης του τουριστικού κινήματος των προηγούμενων δεκαετιών, κράτησε τις παραδόσεις και τα έθιμά της, τα οποία βιώνουν με ένταση οι σημερινοί κάτοικοι. Θρησκευτικά πανηγύρια, αποκριάτικα έθιμα, ξυλόγλυπτα έπιπλα και κεντήματα αποτελούν την ζώσα και βιωματική παράδοση των σκυριανών της οποίας μπορεί ο επισκέπτης να γίνει κοινωνός κατά τη διάρκεια της επίσκεψής του στο νησί όλες τις εποχές του χρόνου!